ფილ ჰელმუტი, ისე როგორც სხვა მოთამაშეები, აქტიურადაა ჩართული სანაძლეოებში. ამჯერად, მისი პროფ ბეთი უშუალოდ პოკერთანაა დაკავშირებული. ლეგენდარულ მოთამაშეს Dusk Till Dawn-ის მფლობელმა, რობ იონგმა $500.000 დოლარიანი ჰედს-აპ მატჩი შესთავაზა.

ბრაზილიაში გამართული PartyPoker-ის MILLION South America-ის ტურნეს შემდეგ, ფილ ჰელმუტი ლას ვეგასში დაბრუნდა, სადაც ბრიტანული კაზინოს მფლობელისგან საინტერესო გამოწვევა ელოდა. "მჯერა ჩემი შესაძლებლობების, - ამბობს რობ იონგი, - ის გამუდმებით გვიმტკიცებს, რომ მსოფლიოს საუკეთესო მოთამაშეა. დიდი განხილვის შემდეგ, ჩვენ $100.000 დოლარიან 5 ჰედს-აპ მატჩზე შევთანხმდით. ფილი ძალიან მიყვარს, მაგრამ გაკვირვებული ვიქნები, თუ ჩემს დამარცხებას შეძლებს."

რობ იონგის თავდაჯერებულობის პარალელურად, ჰელმუტის ჰედს-აპ ტალანტიც უნდა აღინიშნოს: WSOP-ის 15 ოქროს სამაჯური ერთი ერთზე დაპირისპირების გარეშე ნამდვილად არ მოვიდოდა. გარდა ამისა, მას უამრავი ჰედს-აპ ტურნირი აქვს მოგებული, მათ შორის აღსანიშნავია NBC National Heads-Up Poker Championship. შემდეგ წლებში გამართული იგივე ღონისძიებაზე მან ფინალურ დაპირისპირებამდე მიაღწია, სადაც მაიკ მათუსოუსთან დამარცხდა. 

მისი უკანასკნელი წარმატებული ჰედს-აპ სესია 2017 წლით თარიღდება, როდესაც ჰელმუტმა დაგ პოლკი და დენიელ ქეითსი დაამარცხა. 

რობ იონგის რეზიუმე გაცილებით მოკრძალებულად გამოიყურება, თუმცა, მისი ბანკროლის გათვალისწინებით შეიძლება ითქვას, რომ შიშის ფაქტორი მისთვის ნამდვილად არ მუშაობს.